Nació en Costa Rica, en San Joaquín (provincia de Heredia).
Incursionó en la canción ranchera y tenía un peculiar estilo de interpretar. Chavela cantaba este tipo de canciones, pero lo hacía sola, con apenas una guitarra y con su voz, emulando la forma de cantar de un hombre ebrio. Por ello, en ocasiones, bajaba el ritmo de las melodías. De este modo, teñía de más desgarro canciones que otros entendían como pícaras o de humor.

A finales de los años cincuenta empezó a hacerse conocida en algunos círculos artísticos, en parte gracias a sus actuaciones en Acapulco, Guerrero. Allí actuaba en la sala Champagne Room del restaurante La Perla. Actuó en la fiesta nupcial de Elizabeth Taylor y Mike Todd, a la que acudieron famosos como Cantinflas, Debbie Reynolds y su entonces marido Eddie Fisher. En aquella época, Chavela conoció a Ava Gardner, Rock Hudson y Grace Kelly. Trabó una estrecha amistad con los pintores Diego Rivera y Frida Kahlo, que la alojaron en su casa. En su larga vida también formó lazos con Picasso, Pablo Neruda, Carlos Fuentes, Carlos Monsiváis, Juan Rulfo,

Fue un personaje a contracorriente desde joven: vestía como un hombre, fumaba cigarrillos, bebía mucho, llevaba pistola y era reconocida por su característico sarape rojo. A los 81 años, en una entrevista para la televisión colombiana en el año 2000, por primera vez expresó abiertamente que era lesbiana.

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